Se o objetivo for somente um relacionamento curto, movido a sexo, transar no primeiro encontro não tem problema nenhum. Mas se quiser um relacionamento duradouro e mais completo, não recomendo transar no primeiro encontro.
Geralmente, o homem pensa que se você transa com ele no primeiro encontro, provavelmente tenha feito isso outras vezes, por mais que você diga que nunca tenha feito, que essa seja a primeira vez. Homem nenhum acredita nisso.
Se a transa for fenomenal, pode até ser que ele supere isso e pense em um relacionamento mais sério. Mas provavelmente ele continuará com uma pulga atrás da orelha, sempre que você sair com suas amigas.
O segredo é desencanar e fazer o que estiver com vontade!